要判断手性碳原子,首先要知道它是什么。手性碳原子是指:成sp3杂化的碳原子,即成四个键的碳原子,若它连接四个互不相同的基团,那么它就是手性碳原子。 如图,一个碳原子上分别连接了羧基(-COOH)、氨基(-NH2)、氢原子(H)和一个其他基团(-R);这些基团互不相同,这样的碳原子就是手性碳原子。
总结下来,连接了四个不同基团的碳原子就是手型碳原子。关于它的解释我们稍后讨论。
下面我们来看一下手性碳的判断例子:例一:可以明显看到,图中画红圈的碳上有四个“分叉”,连接了四个长相完全不同的基团,所以它是手性碳。
下面来看一些题目中更复杂的例子。例二:这里由于采用了简略的写法,我们不能直接看到分子有四个“分叉”,那么我们把它的化学式展开来写(箭头指示),这样就可以看到,红圈内的碳上连接了四个不同的基团。其中的碳和氧虽然是相连的,围成了三角形,长得很“奇怪”。但是我们只需关注中心碳的四个“枝丫”上分别连了什么就行。 再仔细看看,中心碳原子上虽然连了两个碳原子,但是这两个碳原子连接的结构是不一样的,所以也算作两个不同部分!
再看看键线式的例子例三:如图,把键线式展开写很麻烦,这时我们只需要关注有“分叉”的地方。也就是看有支链的地方。因为碳原子上若没有支链,就说明连接了可以省略的几个一模一样的氢原子,或者是成双键/三键(此时不是sp3杂化),这时就不需要考虑。但是只要存在支链,不管在一个碳上有一个支链(三个分叉)还是两个支链(四个分叉),我们就把这个碳周围的结构展开,可以看见,红圈内的部分就是手性碳。只有一个支链(最左侧三个分叉)的部分明显连接了两个一模一样的甲基,又 明显有不饱和键,所以不展开了。
最后在这里简略说明一下为什么碳原子上连接四个不同基团就是手性碳: 如图,我们 把一个某中心碳原子sp3杂化(成四个键)的分子作镜面对称,然后试着只在只能平移,旋转而不能重新断键成键的情况下使两个分子完全重合。 我们会发现,只有四个基团都不一样时,无论怎么操作都无法使这两个镜面对称的分子完全重合(每个原子一一对应)。
就像我们的左右手一样:我们无法使两只手的立体结构背对背,心对心,拇指对拇指,小指对小指地合二为一。现在,你了解手性碳和它的判断方法了吗?
不同种类的图像(展开式、化简式、键线式)使用不同的技巧,并偶尔综合使用技巧,做题更快。
参与不饱和键(双键、三键)成键的碳一定不是手性碳。